Se conoció como Extremadura castellana a las tierras conquistadas durante los siglos XI y XII por el Reino de Castilla, ocupando, más o menos, la franja entre los ríos Duero y Tajo.
Se extendía fundamentalmente por lo que hoy son las provincias de Ávila, Cáceres, Cuenca, Guadalajara, Madrid, Segovia y Soria, y en menor medida, por algunos territorios de Valladolid, Salamanca, Toledo, Burgos y Badajoz.
La desaparición de la Extremadura castellana como entidad jurídica se produce entre los siglos XV y XVI entre los reinados de Juan II e Isabel I.
Principalmente, fueron tres los hechos de estas épocas que acabaron con la Extremadura castellana. Por un lado, la paulatina señorialización llevada a cabo en la Corona de Castilla desde el siglo XIV, acabando con la tradición de tierras realengas con que se contaba en la región.
Por otro lado, el establecimiento por parte de Enrique III de la figura del corregidor, que ejercería su autoridad por encima de la forma tradicional del señor.
Y, por último, la creación a mediados del siglo XVI de las provincias fiscales como nueva organización jurídica generalizada en toda España.
